Juan I eligió a la orden benedictina para realizar su fundación en 1388, para lo cual, les cedió los restos del Alcázar viejo. Su intención era reformar la relajada vida religiosa de la época y servir de ejemplo de austeridad y vida ejemplar.

La parte más antigua, de este Real Monasterio, es la Capilla de la Virgen de las Angustias, construida bajo patrocinio del Arzobispo de Toledo, D. Sancho de Rojas, en 1407, para venerar a dicha Virgen. Capilla, que fue adquirida posteriormente por los Condes de Fuensaldaña. Hoy se puede observar parte de los restos góticos en la Calle Encarnación, esquina con Jorge Guillén.

De esta capilla también se conserva una Inmaculada policromada del s.XVI, en el Museo Nacional de Escultura.

El monasterio fue recibiendo distintos privilegios por parte de los reyes Enrique III y Juan II. Gracias a esto, y al prestigio adquirido por su austeridad y religiosidad, creció rápidamente y a él se fueron incorporando muchos otros monasterios benedictinos, hasta el punto de llegar a ser cabecera de la Orden. De aquí, su impresionante sillería de padres (entonces en la nave central de la Iglesia, hoy en el Museo Nacional de Escultura) la cual albergó el Capitulo General de la Orden durante muchos años. Incorpora los escudos de todos los monasterios benedictinos de España.

El convento se construyó a partir de planos de Juan de Ribero, a quien corresponde la fachada principal y el claustro procesional.

Obra de Juan de Arandia, el edificio se levantó entre 1499 y 1515 bajo patrocinio del Obispo de León, D. Alfonso de Valdivieso, el cual adquiere la Capilla Mayor y la capilla absidal del evangelio para su enterramiento. Su construcción se inició por las capillas absidales.

El edificio se ve impresionante, tanto por su monumentalidad como por su espacioso atrio frontal que ayuda a su contemplación. Sobre la puerta se encuentra una hornacina con una escultura de San Benito.

La Iglesia consta de tres naves, y seis cuerpos, separadas por gruesos pilares que soportan bóvedas de crucería estrellada. Tiene coro alto a los pies y una impresionante reja separa su parte anterior, la de los fieles, de su parte privada, la de los monjes.

Se encuentra en un lateral del atrio y posee un gran pórtico-tribuna,

anterior a la construcción de la iglesia-catedral que parece ser que tiene función de sustentación del edificio.

Se trata de un gran pórtico con tribuna alta entre dos inmensos pilares octogonales con los escudos reales. La amplia tribuna tiene arcos apuntados y es obra de Rodrigo Gil de Hontañón entre los años 1569 y 1572.

En 1582 se inicia la construcción de la Hospedería y los dos claustros.

La Hospedería es obra de Fco de Praves, tiene fachada simétrica en sillería, de estilo clasicista. El claustro de ésta, cuadrado y también clasicista, fue realizado por el lego Fray Juan Ascondo (con él se concluyó la construcción del conjunto.

El claustro profesional, levantado en 1584, se encuentra a un costado de la Iglesia. De aspecto monumental y sobrio es de claro estilo escurialense. Es cuadrado, de sillería y tiene dos plantas de arquería con pilares de dobles columnas. El primer piso observa el orden dórico y el segundo el jónico. Su actual nombre, Herreriano, le viene por el parecido con la obra de Juan de Herrera.

El resto de la fachada se acabo en el s.XVIII en ladrillo.

El monasterio fue cerrado por la Desamortización en 1837 y expoliado de la mayor parte de sus posesiones artísticas, la mayoría de ellas, hoy se encuentran en el Museo Nacional de Escultura. Fue reabierto en 1872 por la Orden Tercera del Carmen y, desde su restauración en 1897, lo ocupan las Carmelitas descalzas.

En la actualidad alberga dependencias culturales municipales: biblioteca, sala de exposiciones, auditorios y CIDES.

En la Hospedería se está ultimando la construcción del Museo de Arte Contemporáneo y la Iglesia permanece abierta al culto.

Patrimonio artístico

- Retablo Mayor .-

Del s.XVII. Este retablo estuvo primeramente en la Catedral de Valladolid, y fue transferido a este monasterio, al ser reemplazado por el retablo de la Iglesia de Ntra. Sra. de La Antigua.

- La Reja .-

Separa el pórtico de las tres naves. Realizada en 1571 por el orfebre gallego Juan Tomás de Celma, este artista también realizó las rejas que cierran los coros de la Basílica del Pilar de Zaragoza y de la Catedral de Plasencia.

LADO DEL EVANGELIO

- Capilla del Licenciado Butrón (4ª a la izda) .-

En ella se encuentra un Crucifijo de Gregorio Fernández de la 1ª mitad del s.XVII. La reja que la cierra es obra de Fco Martínez.

- Capilla del Doctor Daza (5ª a la izda) .-

También posee reja y en ella se pueden ver los escudos de los patronos, además de dos esculturas de la Virgen y S. Gabriel.

- Capilla absidal del Evangelio .-

en su interior se encuentra un lucillo (sarcófago de piedra, adosado al muro) del s.XVI, de D. Lope de Valdivieso, hermano del patrono, D. Alonso de Valdivieso.

- Capilla Mayor .-

Lucillo del Obispo D. Alonso de Valdivieso.

LADO DE LA EPISTOLA

- Capilla absidal de la Epístola .-

Capilla de D. Fernando de Zúñiga, además de los enterramientos de la familia, podemos ver esculturas en madera policromada de S. Gregorio, S. Alberto, el profeta Elías y S. Angelo, todas ellas del s.XVIII.

- Capilla de los Mudarra .-

Contigua a la anterior, posee una rica portada con escudos del s. XVI y un altorrelieve de Santa Teresa obra de Juan Imberto.